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薰衣草精油香气成分研究
7 N/ v" V5 P% |6 R& H. z
4 X6 z; c; X5 T. v* K, U0 |肖 润 李儒新/ l* f- G7 l8 J7 |
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(广州市美益香料有限公司 广州 510760)" B) {& ]1 {2 X
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B0 k+ T/ U( `$ {( V% d: c( U( T+ M7 `( u# B" ~, F5 p' E, |- C' W
摘要:本文应用色谱—质谱联用仪(GC—MS)分析了薰衣草精油的香气成分,叶醇、柠檬烯、1,8-桉叶油素、二氢月桂烯醇、芳樟醇、乙酸苄酯、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯、乙酸诺卜酯、丙酸三环葵烯酯等63个成分被检出;并对分析结果进行讨论。- W, W! @1 L. n1 r
: T1 m; u' A a+ {: b8 A
关键词:色谱—质谱联用仪 薰衣草精油 香气成分 8 P# R- i) }) ]
! h; u; x" w" g8 c# _+ a! N5 n
, R2 _% P+ d" E$ l, A- e
" Q* \- j0 t7 \- t+ V# m) K. b
薰衣草属唇形科一年生草本植物,将其蒸馏,可得无色或绿色薰衣草精油,味略苦,有薰衣草特有的香味,有挥发性,可溶于乙醇等有机溶剂[1][2]。薰衣草气味芬芳,香气优美,以其为基调的香水或加香化妆品,在市面上深受消费者的喜爱[3]。
4 C- ]' N& q9 {/ g% x( M4 b7 X
( l9 q! I; o6 `: x
1 s' n3 V, ]6 r; x# Z
" v+ `3 x- n" }$ }6 ]一、 实验部分
( w- ~0 v/ L7 X9 K3 e4 `) @3 s6 i
8 i) o, M+ Q$ ?7 h5 w1 \1.1 主要仪器:8 D0 b! t N3 D) k3 F9 V
) `9 \ C9 ~# d3 N% }美国安捷伦公司6890型气相色谱仪,HP化学工作站,NIST98.L谱库,6890N/5973N型气相色谱—质谱联用仪。# A& x' r4 {9 N0 A# ]* L, g$ J0 t
! d) j( D4 x4 {- t1.2 气相色谱分析条件; p9 u; \2 u2 F- p
$ |! D8 H, A5 w. ]色谱柱:HP-1毛细管柱(30m×0.25mm×0.10μm)
: w1 G. s- {8 V J& n; W9 x& Z6 s6 E' l' |1 i6 E: j) L
检测器:氢火焰离子化检测器FID
9 A% F. x q' X7 g# m7 z0 K# W# Q& r" g! `, g% j0 B6 ~
色谱操作条件:柱温50℃ 2℃/min 250℃ 保持30分钟;进样口温度250℃,压力50 KPa,载气N2 ,分流比40:1;检测器温度250℃,氢气流量35ml/min,空气流量350ml/min 。
# O0 Q3 Q$ F& J$ v1 d1 a
( b" E" p; G* ?$ o! l5 c1.3 气相色谱—质谱分析条件
9 C% c5 Q4 ^; P1 Y E3 `/ `8 H' _- }3 R a' G$ L3 e
色谱柱:HP-5MS毛细管柱(30m×0.25mm×0.25μm)
7 D, [8 @' ^, }! }( N# Y- U# w7 t) I
, T( |9 J7 a7 V1 i$ k$ s; j$ a色谱分析条件:柱温50℃ 3℃/min 250℃ 保持20分钟;进样口温度250℃,压力40 KPa,载气He ,分流比60:1;柱流量:1.0ml/min 。
$ c1 m m" I" O6 @; G+ G9 n. m6 p6 O! n
6 S4 C/ o+ j; k3 ^质谱分析条件:EI离子源,温度230℃;电子能量70 ev;SCAN采集方式,范围29~350amu;四极杆温度:150℃。
$ l' R% x9 C; p' o3 s
: F$ g+ c1 X) [1.4 实验方法- _8 h% B: I, }7 r; w
5 Q7 o5 `+ z3 C7 ?( i. E样品薰衣草精油用GC—MS定性分析,再用GC面积归一化法进行定量分析! x+ i; s) C* A% R. n
, e% ?- o* z: S# ~' U
& I" o1 \: X0 s- A, ^% F! y# f' A6 j+ i; w1 H6 q$ Z3 G
二、结果与讨论
+ Q+ q( Y1 ~0 B& u. J
& l; V" Q6 T8 K; a, [图1为薰衣草精油的总离子流图(TIC);表1为GC—MS定性及定量分析结果。1 s6 ?5 [ A- }4 L- z+ R
- q; y5 x: r; R, }; K
分析结果表明,薰衣草精油的主要致香成分为叶醇、柠檬烯、1,8-桉叶油素、二氢月桂烯醇、芳樟醇、乙酸苄酯、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯、乙酸诺卜酯、丙酸三环葵烯酯等,其中柠檬烯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、乙酸薄荷酯、乙酸-α-松油酯五种成分含量达到49.039%,体现薰衣草精油的特征香气。
( l$ U3 J. l$ S* s& D9 g; y1 S: r4 U2 s% O* o
该结果对薰衣草精油的提取和开发薰衣草风格的香精提供较好的数据支持。
. `$ `! ^% Y1 r6 w/ ?$ p. S9 W& ~* W' _- ]
. |; R2 e( x/ p' c/ x; Q
- s, y( [. o4 ]7 y( w% A. Q
+ J/ E7 z! t3 m; Z 图1 薰衣草精油总离子流图(TIC)
8 V/ ~4 J% _$ O( N/ [# I* k( P7 y
. p+ H3 d: J: B$ Y- @0 J0 S0 f. N% b2 Y! x3 I( J0 h8 e& \
- L! a$ F0 H2 C& O3 [5 V k
: J( Z \$ X: R5 o; I- b* w2 l3 c
峰号
5 d" r, m0 B8 U, q分子式( m# B. C; G1 S1 _0 {% ~0 @( @3 U
组分名称7 Q+ P7 V$ }! O0 @& D
相对含量(%) m7 Q7 {, H! b1 [; j
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8 _# Z& H# W! B/ O, y S/ R% h甲基已基醚
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C6H12O
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0.004
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4
4 K1 G: t; r ?" zC6H14O
) N4 X* U( R7 c; R1-已醇
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# T3 L" U4 J4 k. i; N, y8 S0 w" J3 K
5
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n-壬烷
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2 m @& |6 x5 j; @! u9 C
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C10H168 i, Y+ e! U% Y# R" _( p
侧柏木烯1 I3 p8 |; D* o! g+ ]$ s
0.412! c/ ?3 G, n1 ?! P F
9 r5 ~7 e) o c86 [. y B& a8 O% P1 b, I0 q
C10H16
$ y$ z8 t( z: p0 gα-蒎烯
9 G. g! I2 a4 n& t9 p0 i1.874/ M2 E+ W$ ]7 ?* ?( U4 o) P
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莰烯7 ^3 K* K2 b) d- [$ R1 F5 f
0.7989 ~- e$ r; c0 w. Y
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( C& _, [) u$ h/ |. p+ w) vC10H16
( |2 y" ] E, I" h8 r$ q/ rβ-水芹烯
6 y2 \5 j0 i! {; K1.426 d- p7 U, f2 f! S" t0 {( t
0 E5 T& v( D' N" `5 N6 R& W3 ]
11% g& ]( Y' _9 s9 K$ R6 T
C10H16
( P( {3 ^# p* L- t# i2 Hβ-蒎烯
+ `+ ]) x6 D2 Q4 R6 ^- o+ O0.962
p6 x, K5 b; A) [! [7 ~9 G' A1 K; H
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C10H16
* t4 W; b" @6 W) ~+ w$ z/ R2 W月桂烯+ H6 r. L+ U& T! q+ n a6 K
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5 ?( Z, b0 c( C. V; n3 K/ {" C
13 A. y$ J! C3 N3 z0 i
C10H16
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C10H16
* W$ D1 B% m2 j( }+ c; f0 }3 j& mα-水芹烯" { ?, k3 Y" ]* i
0.254) x1 }$ x8 A$ ?6 ~0 Y
: [0 m5 ^0 B& Q8 l- E/ R; |: U15: ?4 w9 w$ x! _8 V* k
C10H16
- |9 R% K4 ^7 r! I& X. {α-松油烯
7 [! i% H& C9 r& X ?3 h9 S6 ~$ B0.267
! F+ x$ k0 ~% o T' f8 v( n6 y
2 x: d8 ^9 i- {1 \# _3 s16
, U1 J1 D- P) K" ]2 v* S ^C10H14( }! S7 E3 M n* b8 \8 g, V
对伞花烃
9 r# i& x' i& H5 B1.036! d; M4 x2 e4 D- r. H
g/ |% t. C' T# z1 n4 U L; E17# X! V2 e1 U5 P1 |% }: r F
C10H16
& O! ^1 ]& t- b. e8 v柠檬烯
3 a: u% x2 m- L- P8 y- g2 ?6 l9 I6.619
( t, p- y# o1 q/ T) D( A% P0 ^! {) Y0 @( ]9 F& S. g
18
$ C% T: H1 v: I. P5 W9 q; pC10H18O+ m( u8 L$ p' l4 u& ~% e$ C# s
1,8-桉叶油素
: \1 p* S4 M7 r3.781
- O3 W2 [2 h1 R1 k( f9 y9 S
8 p+ `; k" e' W1 D1 O# j$ P0 L19
9 r( A- T( p! a3 @C10H162 ^+ _( ]$ e$ v- B! [
别罗勒烯/ f6 [, z& _/ C/ W; f
0.262
5 F2 C7 A) g! ]" X
8 A/ z! P' g9 q7 Q0 o, H; [201 h1 u o, [: s- Q6 i! C+ L. n
C10H162 |+ f. U' o; |, h
τ-松油烯0 s+ u8 `$ l' W9 w! k9 P% ^8 a* D# o
0.503' A: h/ b/ f9 c
4 R9 n# X+ p2 _! \$ J
21+ D$ l' {5 [9 W* }# ?5 @
C10H20O
u- g+ o5 B" u& j, E: _% F N二氢月桂烯醇
/ _; a! G# t+ W6 v& z/ l2.206) H9 U! k& m' V# l# C
' F; R. v1 v% R2 P8 V" `5 G
22
; g9 {' p+ G4 h: NC10H16
4 z; ~/ m9 j' s: H7 M# [异松油烯
2 E$ f* |( `6 P0 m) V3 l0.345- J+ a- r) Q! z% ^/ Z
9 \( z3 {; {4 U# Z8 D5 n, r6 H" L
23
Z6 z1 \0 L# _) WC10H18O# _7 W0 o3 O, R' w; ^+ U
芳樟醇$ K8 y% _$ M# O0 l/ I3 D5 q) m
8.034, p2 v9 F- |- @* d4 E
& S+ W) ] ^7 w9 l! K% X
24
. t, Z8 Y4 f" ]C10H20O- N* s, d+ R# }& D! S) Z8 U
P-孟烷-1-醇
" Z) X3 f' i$ B' A4 j; F0.099- g7 ~6 y2 P, x$ \) @+ |- F+ @
; e' S+ t# \) X5 H# D
25
; X v! e# {; l3 F0 n1 ?C10H16O* \: `5 f% G8 y
樟脑
5 e# G0 {# {4 ?- V. B1 v1.4421 m3 m0 M3 W8 a/ W: b- S. [
4 {, b( Q3 ~+ U' n4 S! P3 W5 q
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C10H20O
+ X+ Z# Y( {1 n# Oα,α,4-三甲基环已基甲醇+ [+ {/ W8 u0 ~- T6 n `
0.782
. f6 q, B2 |3 y5 L' N: X; Y# t( |" i$ M6 O6 S2 a) y
27
8 I) Y$ O. |4 f$ JC9H10O2" U# K4 _% N0 f l8 g& Y4 ~
乙酸苄酯
$ |2 `" C7 b' H( I; W3.720
3 \7 c( d9 i. ^8 [* `2 r3 x. G' @" h' e
3 @/ l0 E4 v9 N4 p28. G7 g5 T/ D& ]. W8 L/ K
C11H22O2
' K: h0 V* D4 Z% Y) rIranthia
0 J( u& a3 S0 L* m% ~2 B3.5127 i2 R! ?9 \6 H
# e2 W7 W6 o; z1 y9 w9 d, K
29
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1-松油烯-4-醇
. i4 K7 _, k5 _; b. _ g1 `0.2159 @" o( z c% v3 m
A9 p) I% h6 i: R8 V7 y300 o- O U+ R& f3 T1 q7 j: C
C10H20O2
# A9 n1 ~3 U8 d( }% W( B$ y丁酸已酯
7 f z1 l1 ^0 U0.044& l% N+ ~0 M4 o3 T' t1 k( x& K% `
) q: \9 ]) e2 h
31
- _' d: [( C$ p' vC10H18O) n5 t) n' i" `( j. j
α-松油醇; n7 @' `6 t9 H
1.336
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32
. G! }- G: }7 w0 ^7 {C10H18O" G3 b) p/ C. C
τ-松油醇1 o9 S0 k9 g2 |6 w# s
0.408
6 g1 \: b# p" w& @' w, p. K% S \. x+ ?
335 l. @) w; f( C4 U" E- X* \
C10H18O' z5 A* e/ _- X+ m
胡薄荷醇$ v+ \6 U! K: b! X
0.114
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C10H18O+ y% o' U# Q) ]& O( \7 _
异胡薄荷醇
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6 I' i9 n9 {: x9 D7 ^
35; [8 `2 Q- V9 { f* ~/ c
C10H18O! ?9 B; g4 Y7 `1 R/ G6 V
2,6-二甲基-7-辛二烯-3-醇% |, ?* f8 I" c1 r# T
0.386
2 z' W% p0 D% ~9 o. L, X/ p7 m1 j
$ Q! j' G. k' w+ ?% V36
9 T# Z, R; C* D! N; J' NC10H20O2# Q: y9 {, O1 L I
乙酸异薄荷酯
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4 @. |9 p# ^3 b' e8 B6 f37
) q4 i# R8 B; c; g- fC10H20O2
2 c0 {: s/ ` G& Z K4 O乙酸芳樟酯. t& w* S P# D* r6 O
5.7528 @: B4 \- I" [' w8 _
; I% d2 F2 z* O$ m0 y38
M) _. |+ b0 ?0 r3 |& l- ?7 sC10H18O: f: ^! T1 d" Y6 w$ v# T4 T
香茅醇/ ^" g$ i0 G* @. l7 K8 j
0.455
[; d: \3 _& Z4 G- P j) V
& R5 ~4 I" M# K0 D39& ?# t0 d7 B- B$ i) S
C10H20O2* V% b/ b- T/ N% a$ E2 D4 g
乙酸薄荷酯2 |( B- t9 m& r& ?! X/ Q9 i
8.305% I+ D7 i- |* k" w8 h0 l7 S+ R
% t& x0 a2 c* b* W. j8 u* s, I40
% p1 |* _3 a$ ]7 H) A' XC10H20O2" _% g6 S" {! T t4 m' r
乙酸-1-松油烯-4-酯6 c; m0 k y9 G H1 c9 \* K! h
0.231
5 H+ M0 l$ f$ O' x
+ n$ N# k' y3 S$ B; `41
" P! H4 a" \% k1 K% ~C10H20O2
4 N3 K( e a0 H, z& `: `# t乙酸-β-松油酯
0 [. l i1 Z4 K5 ]0.793
% X, d7 `- z& }# S& X6 M- g+ {' {( A! e" Y
42
3 Z3 ?* Q5 \0 v# \* A- s6 Z9 ^4 w$ tC10H20O26 p) o2 d+ Z0 f+ a: U
乙酸-α-松油酯8 V! d- D9 l" z+ K0 j7 \
20.329
- h6 w8 z% E( j+ O
/ |( z S7 z* i2 Z5 z4 `) s43& J" c2 J k1 w0 [
C10H18O5 j8 D% c; b" v- V
香叶醇0.048( M0 B- O' j$ i$ r5 ] i
0.099
, r, l% _, p* @' s% K: ~7 z; V4 w1 B8 F5 s3 \! M
44
- v" W3 A: Q2 C- ^C12H24O! R& i" t; ?" }
甲基壬基乙醛
" F' r" n8 ]& Y# n7 `/ B0.186
; u& h! S$ S6 `0 m3 G3 A! G
. U E7 F$ L; W( U: e455 F. E- e& r5 f4 M0 {
C15H24% B0 @0 W- s/ P( T8 y6 ~4 ^2 u# l
α cubebene
8 E! X: z( D9 ^* i+ q' _0.048
' S! p/ m0 @/ K1 F1 Y9 ], F* j. A' E8 a9 U+ M+ r
46( C4 W0 B# q8 x q+ t; F
C15H243 Q6 a9 a4 m O2 W
广藿香烯
$ } [( x2 S: e/ s8 n# a0.109/ w6 O0 R5 V' |
2 G4 o. L! q1 T
479 N5 i) [% M4 w2 W+ ^5 [0 `
C15H24
; m! @8 @" S- [" e$ n香柠檬烯
7 c8 u) {% k ?% r% ]4 T7 O0.007) i% H/ q/ y9 G. l1 G
% r, ^, d% U' Y! x4 D8 q. Q5 L4 v. z48
& c: ~; k1 q+ t/ v/ ^- C4 Q6 uC15H24
2 ^6 W: F! U/ m, o9 q; k- kβ elemene
0 x! K& g6 o7 Z* Z4 I% i! y0.031
- _% ^$ ^$ ~: e" A D
% i% n# }3 d" C& r; ]( g: l49$ q; D3 g3 p8 S, w4 O" \
C12H10O! R' U& k5 `! v& |
二苯醚" Q5 F7 D( q. d6 Y6 [
5.362
# r: |/ m0 Y5 s+ F
6 f" ^. y8 D5 i5 M; O50
" n7 P3 p) c( h/ S) qC15H24
. D- T2 j* A M( R- Z( U' q# A石竹烯
9 k- H+ u2 g6 s* [7 P. L2 [0.633
" ~1 g! T, }' u9 v' q
0 P s# p- I3 Q# U7 `$ I4 U& I51
2 C. |* E/ R4 O( z/ y. F9 U: CC13H20O2
0 \( e' a E! r' |9 g2 o& I2 k乙酸诺卜酯
: y) E I+ o/ L, M. a9.569& b+ B' } {7 c+ m6 v# U5 g# V
' P. E* j6 T2 E1 s) R5 Y; W8 {
52
# O. x# Y1 `( Y9 H0 ^& Z3 rC15H24
! P- o. ~& |; t7 Kα 愈创木烯# e9 L1 j+ N, R7 U G4 V
0.425
% D/ j" l4 U) A0 b+ Z
0 H5 I/ ~ J* R8 U53; g# E0 `9 o3 @0 v. @
C15H24$ V' Z& b/ d' u
τ 古芸香烯) R9 n. X7 L4 v! k- \5 E8 Z
0.3039 r- z6 u0 x' t% O( ^) z1 m& d, M
* T1 o) P) N, ~- C8 F, j7 |& h R
54, o- ^# f' Y3 O
C15H24 ?5 B( ~$ d" f) G0 d* _
β 法呢烯
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0 D9 r0 |- w7 }: x# a. `554 R" k2 S2 K0 }
C11H12O
/ f3 @* @0 ]! I苯氧乙酸烯丙酯
3 L6 a/ o9 {4 ?4 I4 v/ T0.5337 ^1 [" }5 r+ ?
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6 V" L! Q0 D/ `# v0 f- F0.0913 u) b8 t+ n! R1 ?% L$ |7 K
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58: D! V, P% [2 g' e
C15H24
, j8 v- B2 O# B. T* g4 Iδ 愈创木烯% H+ O7 |& Q' g8 h1 J" u
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C13H18O2" h+ N( b3 e+ ]
丙酸三环葵烯酯
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60/ Y5 [ m( M# z8 Y' T7 P% Y
C14H24O2* P0 A+ c' f, O/ ^" z9 @
(E)-terpidiacetate
- R% b' }" J. R/ Z4 c. c" i+ C% u/ F0.110
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61
8 t% W2 f" {# }, PC15H26O
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6 O/ F" G- v* g, r0 u( y& J
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兰桉醇
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C15H26O# l, `5 b( U0 B, t: T1 z1 j
广藿香醇: q( Z0 M8 k! l' l
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表1 薰衣草精油化学成分及相对百分含量" n. `4 ^0 N9 D; F
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# b5 s H# Y) C+ E* ?, F+ R, U5 [8 S! H
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4 U9 O0 K/ J3 e$ K
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o6 v0 K- X6 ?% V5 Q+ c: [2 u5 V5 j; h
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